São Mateus da Calheta é uma vila de pescadores na Ilha Terceira, Açores, e obviamente oferece os melhores pratos de peixe e marisco frescos, acabados de pescar no seu porto.
O porto de São Mateus foi defendido pelo Forte Grande (século XVI); actualmente apresenta-se pintado de amarelo, e juntamente com a actividade pesqueira e esplanadas, dá lugar a uma zona muito pitoresca e animada.
Do porto e seguindo por uma série de ruas, irá encontrar uma omnipresente igreja que se destaca sob as paredes brancas e telhados da cidade. Esta igreja é notável pela sua fachada com duas torres, construída em 1895 e 1911, sendo estas compostas por pontas cónicas caiadas de branco. As velas votivas marinheiras são dedicadas a titular e à Virgem, duas esculturas barrocas do século XVII.
Nas suas imediações encontra-se a Quinta do Martelo, um autêntico santuário gastronómico e cultural; e na aldeia vizinha de Serreta, oferece excelentes exemplares da arquitectura tradicional, assim como um parque de floresta densa.
Do outro lado da Ponta de São Mateus encontra-se Porto Negrito, um pequeno cais rodeado de formações de lava, onde também se encontra uma piscina natural. Na área do forte irá encontrar um miradouro com panelas de ferro, onde era derretida gordura de cetáceos nos dias dos baleeiros.
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