Vila Baleira é a capital do Porto Santo, e onde reside a maior parte dos habitantes da ilha.
Esta cidade foi fundada por Bartolomeu Perestrelo,o primeiro governador da ilha, que ficou com a colónia menos próspera, das três (Machico e Funchal, na Madeira). Apesar disso, o Porto Santo era uma colónia productora de cereais, vinho e açúcar durante o Século XV.
A praça central da cidade é o Largo do Pelourinho, onde sobrevivem belos dragoeiros que ladeiam a entrada da Câmara Municipal do Século XVI.
Em, frente à Câmara Municipal, a Rua Infante D Henrique leva-te directamente à praia.
Um pouco mais a norte encontra-se a Igreja de Nossa Senhora da Piedade, várias vezes reconstruída após o saque dos piratas americanos e franceses. Do edifício original do Século XV apenas resta uma pequena capela lateral.
Atrás da igreja está situada a Casa Museu de Cristóvão Colombo, onde se crê que esteve alojado o descobridor genovês durante a sua passagem pelo Porto Santo.
Próximo da localidade surge o Pico do Castelo (437 m) uma montanha de origem vulcânica, onde existe uma fortaleza do Século XVI.
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